Es la capilla más interesante de cuantas contiene el claustro.
Esta capilla fue fundada por don Diego Serrano, abad de Santa Coloma, y terminada en 1509. Es de estilo gótico flamígero. La portada muestra un amplio arco escarzano muy moldurado y decorado finamente con elementos vegetales de tradición gótica. Se cerca de dos pilastras lisas, con los entrepaños cubiertos de grutescos, y se remata por friso también muy decorado con una escultura de la Virgen al centro y en lo alto.
Una reja de hierro forjado, la cierra al exterior, hecha por maestro Usón (1498-1519). Su friso medio es igual al superior de la reja del coro de Alcalá de Henares, y los adornos de flores y hojas del remate son tan gráciles y finos como eran los de Alcalá, así como las basas.
El interior es muy bello, destacando la bóveda estrellada, con nervaduras múltiples policromadas. Así como su decoración de dragones sobre sus nervios. Lo más destacado son las pinturas, ejecutadas sobre los muros que están recreando un mundo de símbolos y alegorías.
El espacio renaciente es un recodo privado y funerario, que exalta la ciudad simbólica de la Jerusalén Celeste, Ciudad Santa que aparece representada en las pinturas. Destacan especialmente las arcadas platerescas y el ciclo paisajístico que se evoca, creando un escenario desordenado que tiene por finalidad retratar un falso jardín, creado para disfrute de un espectador culto y humanista.
Entre los elementos más destacados de las vistas de este MIRADOR, se pueden señalar la Sirena y el Ciprés. Ambas imágenes forman parte de los tópicos de la literatura y la emblemática del momento y aluden al relato del jardín del más allá, visualización del Viaje poético al Paraíso que sitúa a la capilla funeraria como lugar de las Hespérides, representando la supervivencia del alma al separarse del cuerpo.
Lo más digno de admiración es la pintura sobre lienzo, obra del pincel de aquel Doménicos Theotocópulos, que fue llamado «el Greco». Su inspiración más celeste que humana. La vista no se cansa de contemplar dentro de un rico y personal cromatismo, pleno de luminosidad, la fuerza de las alas del arcángel; el ritmo ingrávido de su cuerpo, movido únicamente a impulso de su espíritu, sin esfuerzo muscular alguno; la verticalidad que sugiere el conjunto de su figura anhelante, apoyada en escultórica nube; la suave intensidad expresiva del místico coloquio, acompañado de una gesticulación finamente reposada y deprecatoria; el acentuado alargamiento de rostros, manos y puntiagudos dedos, por los que, como se ha dicho, parece que va a escaparse el alma; el bello y amplio rompimiento del cielo, con la aparición, entre áureos fulgores, del Divino Espíritu, escoltado por querubines, y se deducirá que esta Anunciación cretense de la catedral de Sigüenza es una de las más exquisitas y espirituales versiones del augusto Misterio. Corresponde a la última fase del artista, principios del siglo XVII.
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